รีเมกจากซีรีส์ญี่ปุ่นคลาสสิก Tokyo Love Story ที่กวาดเรตติ้งถล่มทลายมาแล้วในปี 1991 และในฉบับปี 2020 "Tokyo Love Story กลรักกรุงโตเกียว" ก็นำเอาเรื่องราวความรักและมิตรภาพกลับมาถ่ายทอดเป็นซีรีส์โรแมนติก-ดราม่า ที่เกิดขึ้นใจกลางมหานครโตเกียว นางาโอะ คันจิ (อิโต้ เคนทาโร่) มิคามิ เคนอิจิ (คิโยฮาระ โช) และ เซกิงุจิ ซาโตมิ (อิชิอิ อันนะ) สามเพื่อนซี้ที่สนิทกันมาตั้งแต่มัธยม ได้กลับมาพบกันอีกครั้งที่กรุงโตเกียวหลังจากไม่พบเจอกันนานถึง 5 ปี คันจิได้ใช้โอกาสนี้สารภาพรักกับซาโตมิที่เขาแอบชอบมานาน แต่ซาโตมิให้ได้แค่ความเป็นเพื่อนกับคันจิเท่านั้นเพราะในใจของเธอเองชอบเคนอิจิมาตลอด หลังจากที่เคนอิจิรู้เรื่องการสารภาพรักเขาก็ตัดสินใจขอซาโตมิเป็นแฟน ในระหว่างที่คันจิที่กำลังเสียใจ อากานะ ริกะ (อิชิบาชิ ชิซูกะ) รุ่นพี่ที่ทำงานก็ได้พยายามเข้ามามีความสัมพันธ์กับเขา สุดท้ายแล้วพวกเขาจะได้ลงเอยกับคนที่ใช่หรือไม่